alternativ til en TBTU amid dannelse

Du vil gerne ende med samme produkt eller snakker du om amid syntese generelt?

Det handler jo alt sammen om hvilket produkt du gerne vil ende ud med.

Bruger du Scmidt reaktionen ender du med R-C(=O)-NH-R', Hvis du starter med ketonen RC(=O)R'. Det er altså en migrationsreaktion. Du indsætter et Nitrogen ved hjælp af et azide over et isocyanate intermediat. Hvis du istedet starter med en Carboxylsyre RCO2H ender du med en primær amine (RNH2).

Ugi reaktionen er en mere kompleks reaktion hvor du først reagerer en keton (R1(C=O)R2) med en amin (R3-NH2) og får dannet iminen (R1-C(=N-R3)-R2). Herefter reagerer du med en carboxylsyre (R4COOH) og en nitril (R5-N-=C). Der sker en intern rearrangemnt og du får: R4C(=O)N(R3)C(R1,R2)C(=O)NHR5. Produktet er ikke helt ulig det du får ud (omend mere komplekst)

I ritter reaktionen danner du en amid ud fra en tertiær alkohol og en nitril.

Der er også en masse andre, men det var et par eksempler

men skal bruge noget andet end TBTU, et alternativ

Altså bare noget andet der kan aktivere reaktionen eller hvad?

ja

Du kan aktivere den vha. et syrechlorid:

RC(=O)OH  + SOCl2 ---> RC(=O)Cl

Cl er en rigtig god leaving gruppe.

Ellers kan du bruge svovl eller saltsyre (i.e. ikke nukleofil syre) til at aktivere carbonylen.

Du kan også bruge en lewis syre til at aktivere carbonylen