Kemi

hjælp til reaktion

04. januar 2006 af supdanny (Slettet)

Er der nogen der kan fortælle mig hvordan en carboxylsyre reagere med NaHCO3.

Er der nogen der har den kemiske formel for 2,4-dinitrophenylhydrazin, og dens reaktion med et aldehyd?

Brugbart svar (0)

Svar #1
04. januar 2006 af frodo (Slettet)

HCO3- er en base, og optager derfor en proton fra syren.

Men imidlertid er H2CO3 (kulsyre) så ustabilt et molekyle, at det hurtigt dissocieres til vand og kuldioxid.

Brugbart svar (0)

Svar #2
04. januar 2006 af frodo (Slettet)

her kan du se reaktionen mellem DNP og oxo-forbindelser:
www.gym-opg.webbyen.dk/hentfil.asp?hentfil=172841

Brugbart svar (0)

Svar #3
04. januar 2006 af frodo (Slettet)

eller lettere:
http://www.gym-opg.webbyen.dk/hentfil.asp?hentfil=172841

Svar #4
04. januar 2006 af supdanny (Slettet)

mange tak for hjælpen, men sumformlen for DNP står der ingen steder, men det vel også ligegyldigt.
Jeg har dog endnu et problem.
Benzylalkohol bliver lavet om til et sekundært alkohol ved også at tilsætte 10 mL 2M svovlsyre uden over K2Cr207. Er svovlsyren en katalysator i dette tilfælde eller hvorfor tilsættes den?

Brugbart svar (0)

Svar #5
04. januar 2006 af frodo (Slettet)

nej, men det gør strukturformlen.

bensylalkohol er en primæralkohol, og bliver IKKE til en sekundær alkohol ved tilsætning af K2Cr2O7, men oxideres til et aldehyd
Og denne reaktion kræver H+

Brugbart svar (0)

Svar #6
04. januar 2006 af KemiKasper (Slettet)

#5. Men i langt højere grad til benzoesyre. Dichromationen er et meget hidsigt oxidationsmiddel.

Brugbart svar (0)

Svar #7
04. januar 2006 af frodo (Slettet)

naturligvis, men valgte aldehydet, da der i et tidligere indlæg var tale om DNP. Det anvendes jo til at identificere et aldehyd eller en keton.

Brugbart svar (0)

Svar #8
04. januar 2006 af KemiKasper (Slettet)

Hmm, det får mig til at tænke... Kan 2,4-DNPH egentlig ikke reagere med carboxylsyrer?

Svar #9
04. januar 2006 af supdanny (Slettet)

hvad er så reaktionen mellem en aldehyd og 2,5-dinitrophennylhydrazin??? Nu blir jeg lidt i tvivl.

Brugbart svar (0)

Svar #10
04. januar 2006 af KemiKasper (Slettet)

rolig. Lad vær med at blive forvirret. Skriv det der står i rapporten.

Brugbart svar (0)

Svar #11
04. januar 2006 af frodo (Slettet)

Carboxylsyrer kan kondensere med 2,4DNPH, da hydroxy-gruppen jo som bekendt er en god leaving group. Hydrogen alene er en ekstremt (for ikke at sige elendig) leaving group. Den vil overhovedet ikke reagere som en leaving group, hvorfor kondensationsreaktionen kan finde sted med aldehyder. Alkyl-grupper vil ligeledes heller ikke reagere som leaving group. Så derfor kan også ketoner reagere med 2,4-DNPH.

Det var ihvertfald det jeg fik ud af lidt googlen, men jeg så tidligere i dag, at vi har fået en medicinalkemiker i forummet, så det kunne jo være han kunne fortælle lidt, hvis han ser denne tråd.

Brugbart svar (0)

Svar #12
04. januar 2006 af frodo (Slettet)

hov. der skulle stå:
"carboxylsyrer kan IKKE kondensere med 2,4-DNPH (...)"

Brugbart svar (0)

Svar #13
04. januar 2006 af KemiKasper (Slettet)

Jeg tror også jeg har fundet ud af det, men jeg forstår slet ikke forklaringen i #11. En hydroxy-gruppe er en rigtig dårlig leaving-gruppe medmindre den protoniseret og det kræver en meget stærkt sur opløsning når det er en OH-gruppe fra en syre(!).

(Alternativ forklaring jeg selv har fundet på og ikke har dokumenteret rigtigheden af men læs argumenterne alligevel:)

Hvad jeg umiddelbart kan forestille mig er at hvis man har OH-gruppen bundet til carbonatomet så har vi følgende situation:

R-C(-OH)=N-N-Ph(NO2)2

En mere stabil tautomer af denne vil være

R-C(=O)-NH-N-Ph(NO2)2

hvorved vi har ødelagt en del af det konjugerede system.

Brugbart svar (0)

Svar #14
04. januar 2006 af KemiKasper (Slettet)

"og det kræver en meget stærkt sur opløsning når det er en OH-gruppe fra en syre(!)."

i forrige indlæg kan eventuelt undlades idet jeg ikke ved hvornår OH-gruppe i #11 skulle fraspaltes.

Brugbart svar (0)

Svar #15
04. januar 2006 af KemiKasper (Slettet)

Der mangler selvfølge et H på nr. 2 nitrogenatomer fra venstre i hver af de to formler i #13.

Svar #16
04. januar 2006 af supdanny (Slettet)

neej... jeg har været et fjols. Jeg mente, i virkeligheden hvad reaktionen for en keton med DNPH var.
Er følgende reaktion rigtig altså fra aldehyd til carboxylsyre:
C6H6CHO + (K2)CrO7 -> C6H6COOH + Cr
???

Brugbart svar (0)

Svar #17
04. januar 2006 af KemiKasper (Slettet)

nej:

C6H5-CHO + K2CrO7(2-) -> C6H5-COOH + Cr(3+)

og det er så en redoxreaktion i sur væske der lige skal afstemmes.

Brugbart svar (0)

Svar #18
04. januar 2006 af frodo (Slettet)

#13: du har ret, god er nok så meget sagt, men om ikke andet vil den agere som leaving group i dette tilfælde, så vidt jeg forstår flg. link:
http://www.chemistry-react.org/go/textonly/Tutorial/Tutorial_21049.html

Men det slutprodukt du når frem til, er det samme, som jeg tror, der vil blive ud af forklaringen i linket.

#17: K2CrO7 har ikke to negative ladninger. Det har kun dichromationen.

Svar #19
04. januar 2006 af supdanny (Slettet)

for at fange benzoesyren skal man afkøle reaktionsblandingen. Derefter skal det filtreres. Filtratet og vaskevandet smides væk...
Grunden til at det afkøles er det fordi, at det lettere kan bundfælde på den måde?

Brugbart svar (0)

Svar #20
04. januar 2006 af frodo (Slettet)

ja lige præcis

Forrige 1 2 Næste

Der er 27 svar til dette spørgsmål. Der vises 20 svar per side. Spørgsmålet kan besvares på den sidste side. Klik her for at gå til den sidste side.