Kemi

reaktionsmekanisme korrekt tegnet?

19. februar 2007 af Jelly (Slettet)
Hej,

Har set lidt på ester-dannelsen. Den syrekatalyseret reaktion går via dannelse af denne (parenteserne er grupper, der er direkte bundet til C).

R-C(=O)(OH) + H+ -> R-C(=OH+)(OH)

-> R-C+(OH)(OH)

Denne carbocation (den med C+) reagerer nu med alkoholens lone pair.

Ethylgruppen i propanol skubber elektronerne bedre ud mod alkoholen, hvor det ledige elektronpar i 1-propanol bedre kan reagere med C+ end i ethanol, da methylengruppen i ethanol ikke skubber lige så godt.

Ville lige høre følgende reaktionsmekanisme er tegnet korrekt ifølge det ovenstående:

http://peecee.dk/?id=29607

Er lidt usikker på den sidste trin.

Håber på hjælp.

På forhånd tak!


Brugbart svar (0)

Svar #1
19. februar 2007 af Kemiersjov (Slettet)

Tegningen er helt korekt.

Brugbart svar (0)

Svar #2
19. februar 2007 af chrisjorg (Slettet)

Efter R-C(=OH+)(OH) så vil der på samme tid ske at pi-eletronerne på din hydroxyl-gruppe bliver givet til dit positive oxygen-atom mens at din alcohol angriber den carbocation der dannes. Dermed får du

R-C(OH)(OH)(+OH)CH2-R

En proton forlader dette molekyle men optages dernæst på den nedre hydroxylgruppe:

R-C(+OH2)(OH)-0-CH2-R

Vand udspaltes på samme tid som den anden hydroxylgruppe udspalter en proton for at gendanne dobbeltbindingen
og voilà:

R-COO-CH2-R

Skriv et svar til: reaktionsmekanisme korrekt tegnet?

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.