Kemi

Permanganats reaktion med benzen

31. oktober 2007 af Christinana (Slettet)
Permanganat kan oxidere en dobbeltbinding i et org. stof, så der dannes en diol (hvis der er en dobbeltbinding).

Kan permanganat oxidere benzen? Vi foretog et forsøg med CH3-CH2-O-Ar og fik et negativt resultat, hvorfor det? Er permanganat ikke stærkt nok til at oxidere benzenringe?

Brugbart svar (0)

Svar #1
01. november 2007 af Larsendrengen (Slettet)

Nej det kan det ikke under normale betingelser. Der er ikke dobbeltbindinger i benzen, og dets reaktivitet kan derfor ikke sammenlignes overhovedet med en alkens egenskaber.

Hvis man derimod blander konc. svovlsyre og benzen (de laver et to-fasesystem - ikke blandbare), og drysser KMnO4 derned, så vil der ske en reaktion/oxidation af benzen.

Svar #2
01. november 2007 af Christinana (Slettet)

Vi analyserede også et IR-spektrum og så et bånd med sp2, så der må da være noget dobbeltbinding-lignende?

Virker svovlsyren som katalysator, eller hver er grunden til at benzen kan oxideres?

Brugbart svar (0)

Svar #3
01. november 2007 af Larsendrengen (Slettet)

Fordi et C er sp2 hybridiseret betyder ikke nødvendigvis at det er en dobbeltbinding det indgår i.

Benzen og andre aromater er specielle ved at man ikke har lokaliserede C=C bindinger. Elektronerne er delokaliseret, og der er præcis 1,5 binding mellem hvert C atom i benzen.

Den måde vi tegner benzenmolekylet med 3 stk C=C, er kun fordi vores måde at tegne bindinger på er få mangelfuld. En streg betyder 2 elektroner, og vi er derfor nødt til at tegne flere resonansstrukturer for at få strukturen til at ligne virkeligheden. Derfor ser man også ofte en ring som symboliserer en delokaliseret elektron-sekstet.

Svovlsyrens funktion er at danne det ekstremt oxiderende Mn2O7 permangansyre anhydrid. Det oxiderer alt organisk det kommer i nærheden af, og man skal ikke forsøge at isolere det, da det er sindsygt ustabilt.


Svar #4
01. november 2007 af Christinana (Slettet)

Tak for din hjælp i denne tråd og den anden om phenetol-tråd!

Skriv et svar til: Permanganats reaktion med benzen

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.