Kemi
(S)-butan-2-ol + vandig svovlsyre = S/R konfigguration
Hej studieportalen.
Jeg sidder og sveder i desperation over et gammel eksamensopgave i organisk kemi til på mandag (Farmaceutstudiet).
Opgaven lyder:
Ved henstand i fortyndet vandig svovlsyre omdannes (S)-butan-2-ol langsomt til en racemisk blanding af 50% (R)-butan-2-ol og 50% (S)-butan-2-ol.
Jeg regner med de forventer at jeg tegner opstillingen og omdannelsen med reaktionspile, men hvordan forløber den?
På forhånd tak.
Svar #1
12. december 2010 af Phienix (Slettet)
Se vedlagte billede.
Ligegyldig hvor på dobbeltbindingen vandet angriber ind fås butan-2-ol, men da der dannes intermediatet med dobbeltbindingen er det umuligt at styre angrebsvinklen fra vandet. Derfor fås en racemisk blanding
Svar #2
12. december 2010 af dnadan (Slettet)
Der sker overordnet to sideløbende reaktioner:
1.Elimination af OH, således der dannes en dobbeltbinding.
2. Addition af vand til den dannede dobbeltbinding.
De her reaktioner kan ses udskrevet med mekanismer i Phienix fine lille tegning(props for paint, gætter jeg på:-)).
Additionen af vand er det afgørende trin i forklaringen for hvorfor der dannes både R og S former, additionen kan foregå ved at vand er over/under planen(med lige stor ssh), hvorved der dannes både R og S i lige mængder.
Svar #3
12. december 2010 af Phienix (Slettet)
#2
Det er faktisk fra Chemsketch ;) kunne forestille mig det ville være tidskrævende i paint.
Skriv et svar til: (S)-butan-2-ol + vandig svovlsyre = S/R konfigguration
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.