Kemi

Flere pKa værdier?

09. september 2014 af kingwat (Slettet) - Niveau: A-niveau

Nå jeg slår pKa værdier for visse lægemidler op, så ser jeg at mange af dem har mere end 1 pKa værdi. For eksempel har omeprazol pKa værdi = 9,3 og en pKa værdi = 4,8

Jeg kan se på molekylets struktur, at der er 3 nitrogener som kan protoneres eller deprotoneres.

Hvad skyldes multiple pKa-værder?

Hvis jeg nu har en pH = 1, pH=7,4 og pH = 14 hvordan kan jeg så forudse hvilke atomer på omeprazol der vil være protonerede eller deprotonerede?

Brugbart svar (0)

Svar #1
09. september 2014 af mathon

Se på - eller konstruer - et Bjerrumdiagram over syren - to kurver.

$pH = pK_{s1}+\log\left ( \frac{1-x_s}{x_s} \right )$

$pH = pK_{s2}+\log\left ( \frac{1-x_s}{x_s} \right )$ hvor x_s er syrebrøken

Brugbart svar (0)

Svar #2
09. september 2014 af Heptan

Så nitrogenatomerne (aminerne/iminerne) er sandsynligvis ikke ækvivalente. Nogle nitrogenatomer vil være i et andet miljø end de andre, og derfor være stærkere baser.

For at bestemme hvilken der er stærkest må man se på elektrongeometrien og evt. resonansformer. Alternativt kan du slå de lignende organiske stoffer op, fx pyridin som har pKa 5.25

Brugbart svar (0)

Svar #3
09. september 2014 af Heptan

Skriv et svar til: Flere pKa værdier?

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.