Kemi

Hvilken form ved fysiologisk pH?

09. oktober kl. 20:01 af khng - Niveau: Universitet/Videregående

Hej alle!
Jeg står med det problem, at jeg har svært ved at finde ud af hvordan man kan bestemme hvilken form molekylet har, når det er ved fysiologisk pH

Jeg ved at man skal se på de forskellige funktionelle grupper og så se på hvilken pKa værdi de har. Herefter skulle man kunne se hvilken form molekylet antager ved pH=7

Jeg kan dog ikke helt finde ud af at omsætte teori til et praktisk eks og vil derfor høre om der er en venlig sjæl derude som kan forklare mig det - eks med afsæt i strukturen for morfin? Jeg har flere lignende opgaver, men ville synes det er var rart med et komplekst molekyle, da man her har flere funktionelle grupper som man skal forholde sig til.
Jeg ved at man evt kan bruge et bjerrum- diagram, men da jeg skal kunne det i "hovedet" ud fra kendte pka- værdier, så vil jeg vide om der ikke er en måde hvormed man kan bestemme/beregne molekylets samlede ladning ud fra de forskellige pKa- værdier og deraf afgøre formen ved pH=7?


Svar #2
09. oktober kl. 21:01 af khng

Hej

Jeg har prøvet at læse det, men jeg kan ikke helt forstå hvad jeg skal.

Jeg har nu siddet og kigget på strukturen for morfin. Her har jeg fundet en phenol (pKa cirka 10), sekundær amin (pKa cirka 10) og en sekundær alkohol (pKa cirka 17). Jeg har altså 2 syrer og 1 basisk gruppe.

Jeg har set at nogen benytter sig til af det isoelektriske punkt (PI) for at bestemme sumladningen af strukturen ved en given pH.
Hvis jeg forstår det rigtigt så bliver PI altså

PI= (pKa+ pKb)/ 2 =  (10+10)/2 =10

Og da PI > pH (pH=7), så må strukturens samlede ladning altså være positiv. Deraf konkluderede jeg at morfin må have protoneret H-atomet fra aminen og deraf få en plusladning. Har jeg forstået det rigtigt el? For i følge den link du lige har sendt mig, så ser det ud som om at jeg har misforstået et el andet


Brugbart svar (0)

Svar #3
09. oktober kl. 21:39 af Heptan

Det er korrekt, og man skal selvfølgelig huske at angive hvor mange positive ladninger der er, og det har du også gjort. Jeg finder det lettest at se på de funktionelle grupper hver for sig og så addere eventuelle ladninger.

pKa(phenolgruppen) ≈ 10 > pH          så phenolen er protoneret (og neutral)

pKa(3º amin) ≈ 10 > pH          så aminen er protoneret (med en plusladning)

pKa(2º alkohol) ≈ 17 > pH          så alkoholen er protoneret (og neutral)

I alt en plusladning.


Svar #4
09. oktober kl. 23:02 af khng

Tusind tak!

Jeg har lige flere spg som jeg håber at du kan hjælpe med.
Hvad gør man med beregningen af det isoelektriske punkt hvis der er flere pka værdier for hhv baser og syrer? Hvilke skal man så benytte sig af? Eks. hvis man har 2 syregruppe og 3 baser og deraf har forskellige pka-værdier.

Jeg har også set at nogen opstiller pka - værdierne i en rækkefølge fra det laveste mod det højeste tal. Herefter placerer de PH værdien og afhængig af hvordan pka-værdierne er så er molekylet hhv neutral, positivt el negativt ladet. Men er det bare at opstille alle pka - værdier på en række, selvom de ikke kommer fra samme funktionelle gruppe?
Jeg kunne godt tænke mig en idiot sikker guildline da jeg virkelig har problemer med at forstå det her selvom det er ret basalt

Brugbart svar (0)

Svar #5
13. oktober kl. 00:29 af Heptan

Hvad gør man med beregningen af det isoelektriske punkt hvis der er flere pka værdier for hhv baser og syrer? Hvilke skal man så benytte sig af? Eks. hvis man har 2 syregruppe og 3 baser og deraf har forskellige pka-værdier. 

Så finder man zwitterionen, dvs. den form af molekylet der har en nettoladning på nul, og så finder man de 2 pKa værdier den har, og bruger dem i formlen fra #2. Eksempel: (se under "acidic side chains") http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey5e/Ch27/ch27-1-4.html 

Jeg har også set at nogen opstiller pka - værdierne i en rækkefølge fra det laveste mod det højeste tal. Herefter placerer de PH værdien og afhængig af hvordan pka-værdierne er så er molekylet hhv neutral, positivt el negativt ladet.

Det er en god måde at gøre det på. 

Men er det bare at opstille alle pka - værdier på en række, selvom de ikke kommer fra samme funktionelle gruppe? 

Ja. 

Jeg kunne godt tænke mig en idiot sikker guildline da jeg virkelig har problemer med at forstå det her selvom det er ret basalt

Idiot sikker metode: Se på hver funktionel gruppe for sig, og bestem hvilken ladning de har ved den relevante pH. Tast ladningerne ind på en lommeregner når du har fundet dem alle.

Hvis du gerne vil blive bedre til at forstå det vil jeg anbefale at

1. Tegne en masse bjerrumdiagrammer og forstå dem.
2. Lære de funktionelle grupper er kende. Er en carboxylsyre neutral? Hvilken ladning har en amin? Hvilken ladning har carboxylat? Phenol? Phenolat?
3. Hvis du er god til at forstå formler, så lav nogle tilfældige beregninger med nogle pKa værdier og nedenstående formler som bruges i syre-base beregninger og Bjerrumdiagrammer. Det er for at forstå sammenhængen mellem pH, pKa og syrebrøken xa.

Pufferligningen

pH=pK_a+\log\left ( \frac{x_b}{x_a} \right )=pK_a+\log\left ( \frac{1-x_a}{x_a} \right )

hvor xa er syrebrøken, dvs. hvor stor en del af molekylet der er på syreformen. xb er tilsvarende basebrøken. xa + xb = 1. Hvis xa = 0,5 så er halvdelen på syreform og halvdelen på baseform, og så er pH = pKa.

Bjerrum ligningen

x_a=\frac{1}{10^{pH-pK_a}+1}


Skriv et svar til: Hvilken form ved fysiologisk pH?

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.