Hvilken form ved fysiologisk pH?

Hej,

Prøv at kigge på dette: https://books.google.dk/books?id=RrKgfuRwsqsC&pg=PA163&lpg=PA163&dq=calculate+morphine+pka&source=bl&ots=MIwkT4j7_G&sig=iyLoz90VbozEaReAo9N-rZyWqgg&hl=da&sa=X&ved=0ahUKEwiw_bLemOTWAhXjF5oKHRuaAlkQ6AEILTAB#v=onepage&q=calculate%20morphine%20pka&f=false

/Angel

Hej

Jeg har prøvet at læse det, men jeg kan ikke helt forstå hvad jeg skal.

Jeg har nu siddet og kigget på strukturen for morfin. Her har jeg fundet en phenol (pKa cirka 10), sekundær amin (pKa cirka 10) og en sekundær alkohol (pKa cirka 17). Jeg har altså 2 syrer og 1 basisk gruppe.

Jeg har set at nogen benytter sig til af det isoelektriske punkt (PI) for at bestemme sumladningen af strukturen ved en given pH.
Hvis jeg forstår det rigtigt så bliver PI altså

PI= (pKa+ pKb)/ 2 =  (10+10)/2 =10

Og da PI > pH (pH=7), så må strukturens samlede ladning altså være positiv. Deraf konkluderede jeg at morfin må have protoneret H-atomet fra aminen og deraf få en plusladning. Har jeg forstået det rigtigt el? For i følge den link du lige har sendt mig, så ser det ud som om at jeg har misforstået et el andet

Det er korrekt, og man skal selvfølgelig huske at angive hvor mange positive ladninger der er, og det har du også gjort. Jeg finder det lettest at se på de funktionelle grupper hver for sig og så addere eventuelle ladninger.

pKa(phenolgruppen) ≈ 10 > pH          så phenolen er protoneret (og neutral)

pKa(3º amin) ≈ 10 > pH          så aminen er protoneret (med en plusladning)

pKa(2º alkohol) ≈ 17 > pH          så alkoholen er protoneret (og neutral)

I alt en plusladning.

Tusind tak!

Jeg har lige flere spg som jeg håber at du kan hjælpe med.
Hvad gør man med beregningen af det isoelektriske punkt hvis der er flere pka værdier for hhv baser og syrer? Hvilke skal man så benytte sig af? Eks. hvis man har 2 syregruppe og 3 baser og deraf har forskellige pka-værdier.

Jeg har også set at nogen opstiller pka - værdierne i en rækkefølge fra det laveste mod det højeste tal. Herefter placerer de PH værdien og afhængig af hvordan pka-værdierne er så er molekylet hhv neutral, positivt el negativt ladet. Men er det bare at opstille alle pka - værdier på en række, selvom de ikke kommer fra samme funktionelle gruppe?
Jeg kunne godt tænke mig en idiot sikker guildline da jeg virkelig har problemer med at forstå det her selvom det er ret basalt

Hvad gør man med beregningen af det isoelektriske punkt hvis der er flere pka værdier for hhv baser og syrer? Hvilke skal man så benytte sig af? Eks. hvis man har 2 syregruppe og 3 baser og deraf har forskellige pka-værdier. 

Så finder man zwitterionen, dvs. den form af molekylet der har en nettoladning på nul, og så finder man de 2 pKa værdier den har, og bruger dem i formlen fra #2. Eksempel: (se under "acidic side chains") http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey5e/Ch27/ch27-1-4.html 

Jeg har også set at nogen opstiller pka - værdierne i en rækkefølge fra det laveste mod det højeste tal. Herefter placerer de PH værdien og afhængig af hvordan pka-værdierne er så er molekylet hhv neutral, positivt el negativt ladet.

Det er en god måde at gøre det på. 

Men er det bare at opstille alle pka - værdier på en række, selvom de ikke kommer fra samme funktionelle gruppe? 

Ja. 

Jeg kunne godt tænke mig en idiot sikker guildline da jeg virkelig har problemer med at forstå det her selvom det er ret basalt

Idiot sikker metode: Se på hver funktionel gruppe for sig, og bestem hvilken ladning de har ved den relevante pH. Tast ladningerne ind på en lommeregner når du har fundet dem alle.

Hvis du gerne vil blive bedre til at forstå det vil jeg anbefale at

1. Tegne en masse bjerrumdiagrammer og forstå dem.
2. Lære de funktionelle grupper er kende. Er en carboxylsyre neutral? Hvilken ladning har en amin? Hvilken ladning har carboxylat? Phenol? Phenolat?
3. Hvis du er god til at forstå formler, så lav nogle tilfældige beregninger med nogle pKa værdier og nedenstående formler som bruges i syre-base beregninger og Bjerrumdiagrammer. Det er for at forstå sammenhængen mellem pH, pKa og syrebrøken x_a.

Pufferligningen

hvor x_a er syrebrøken, dvs. hvor stor en del af molekylet der er på syreformen. x_b er tilsvarende basebrøken. x_a + x_b = 1. Hvis x_a = 0,5 så er halvdelen på syreform og halvdelen på baseform, og så er pH = pKa.

Bjerrum ligningen