Sn1 reaktion !! Help lille spørgsmål

Hej. Jeg ved nogenlunde hvad en sn1 reaktion er, men er helt forvirret i en ting:

Hvorfor er en carbokation stabilt, når det er tertiært?? Har hørt noget med en hybridisering, men forstod intet.
Og hvad vil det sige, at det unimolekylære trin er det hastighedsbestemmende trin??

Stabilitet opnås, idet der kan puttes elektron-densitet i den tomme orbital på carbokationen.
Men hvor kommer elektronerne fra?
Elektrondensitet kan deles, hvis orbitaler netop er i samme plan.
Carbokationer er sp2-hybridiserede, og dermed "flade", med en tom p-orbital stikkende op/ned igennem planet.
Hvis en carbokation (C1) har et carbon-atom (C2) med f.eks 3 hydrogen-atomer på sig som nabo, så vil én af Carbon-Hydrogen-bindingerne (C2-H) være parrallel med den tomme p-orbital på carbokationen, og kan derved overlappe mht elektrondensitet.
Derved bliver carbokationen stabiliseret.
Forstil dig så, at der er 2 carbon-atomer som naboer -> endnu bedre stabilisering.
Og med 3 carbon-atomer som nabo (tertiær carbokation) er der derfor endnu endnu bedre stabilisering.

Så derfor er tertiære carbokationer mest stabile.

Til dit næste spørgsmål: Når man har en SN1-reaktion, er der overordnet 2 trin: Dannelse af carbokationen og derefter addition af den nukleofile. Den mest langsomme af de to bestemmer derfor hvor hurtigt den samlede reaktion er. Og ja - er sværest (og tager derfor længst tid) at danne carbokationen. Bum.

Tusind tak for indlægget er meget taknemmelig. 

Men hvad er en tom orbital? Og forstår ikke begrebet 'elektron-densitet', hvad vil det sige at en af Carbon-Hydrogenbindingerne kan være parallel med en tom p-orbital på carbokationen, og derved overlappe mht. elektrondensitet? 

Tja - tænkte nok det var liiiige højt nok niveau i forhold til A-niveau.
Men det er nu engang grunden til at tertiære carbokationer er de mest stabile.
Hvis du vil besvare på en mere simpel måde, kan du sige, at stabiliteten skyldes at der er flere naboer med mange bindinger (derved elektroner), som er med til at stabilisere den positive ladning på carbokationen.

Orbitaler får du mere om på uni :)

Så årsagen til at primære og (sekundære) carbokationer følger en SN2 mekanisme fordi der ikke er så mange naboer med mange bindinger til at stabilisere den positive ladning. Altså en SN2 mekanisme fokuserer ikke så meget på stabiliteten af carbokation, men i stedet at det nukleofile reagens har god plads til at angribe molekylet?

Er det derfor, at det nukleofile reagens i en SN1 ikke kan binde sig til SN1 bindingen, før den udgående gruppe er udgået. I modsætningen til SN2 mekanisme, hvor der i et trin dannes bindingen til nucleofile reagens og brydes til den udgående binding?