Svovlsyre som katalysator ved syntese af acetylsalicylsyre

Hvilken c har konc. svovlsyre egentlig, er det 18 eller 18.5 M?

Om konc. svovlsyre er 18 eller 18,5 M er sådan set underordnet.

Dets funktion er at protonere eddikesyreanhydrid så det bliver endnu mere elektrophilt. Det bliver protoneret på det O i C=O og giver C=OH(+).

Så bliver reaktionen mellem phenol-OH i salicylsyre og eddikesyreanhydrid mere effektiv.

Saltsyre kan ikke bruges pga det store vandindhold. Så skulle man istedet anvende HCl-gas, og det vil også virke.

Hvis eddikesyreanhydridet reagerede med Ar-COOH (hvad det også gør), giver det et blandet anhydrid, som vil kunne reagerer med et andet salicylsyremolekyle og give produkt.

Slettet

#3 Hvad er lige meningen med dit indlæg ?

Tak, det hjalp, har dog stadigvæk en del spørgsmål:

Som nævnt har vi fremstillet acetylsalicylsyre. Vi har tilsat et overskud af eddikesyreanhydridet. Vores udbytte er blevet 14,6% større end det teoretiske udbytte (dvs. 14,6% større end n(salicylsyre)).
Er det meget usandsynligt at to eddisyreanhydrider har reageret med hhv. syregruppen og hydroxy-gruppen i salicylsyren?


Fremgangsmåden var: salicylsyre + eddikeanhydrid + svovlsyre blandes sammen og opvarmes i vandbad.
Afkøles, krystaller fælder ud.
Sugefiltrering.
Opløses i ethanol, opvarmes, vand hældes i, afkøles.
Sugefiltrering, tørres.
I hvilket trin bliver det overskydende eddikesyreanhydrid siet fra? Er det noget med polaritet og opløselighed i ethanol? Umiddelbart vil jeg mene at alle stoffer er polære nok at til kunne opløses i CH3OH.
Vi lavede også en TLC, og der var stoffet ret rent - testede i forhold til ren salicylsyre, ren acetylsalicylsyre og det urensede produkt (opsamlet efter den første sugefiltrering).

Mht. reaktionsmekanisme, bliver den elektrofile C=OH+ så tiltrukket af det elektrontætte område ved OH og COOH? Er COOH ikke mere elektrontæt, eller hvad sker der med resonanstrukturen i gruppen?

AT forklare andres resultater/afvigelser kan være svært når man ikke selv har stået og set med.

Men forklaringen på dit for høje udbytte kan være at stoffet ikke er tilstrækkeligt tørret (lugter det af eddikesyre ?)

MeOH er udmærket til at opløse begge stoffer.