Forsæbningsreaktion mellem acetylsalicylsyre og NaOH - korrekt forstået?

Forsæbning er basisk spaltning af en ester

I reaktionen spaltes et organisk stof, og der bliver optaget en hydroxygruppe, så du har ret.

Og jo, den øverste er en syre/basereaktion.

#1

Forsæbning er basisk spaltning af en ester

I reaktionen spaltes et organisk stof, og der bliver optaget en hydroxygruppe, så du har ret.

Og jo, den øverste er en syre/basereaktion.

Jeg takker mange gange, det er anden gang, at du redder mig fra hovedbrud. Tak!

Jeg vil ydermere antage, at øverste reaktion i såfald ikke er relevant, hvis spørgsmålet kræver, at jeg omtaler forsæbningsreaktionen mellem acetylsalicylsyre og NaOH? Jeg skrev den ind i første omgang da produktet af den jo bruges som reaktant i selve forsæbningen; men måske skal jeg blot gå ud fra, at det forholde sig sådan i en vandig opløsning.

Jeg har også undladt at skrive Na ind da denne vel blot er en tilskuer, so to speak?

lille fejl når du normalt laver forsæbning vil du få syrerestionen + alkohol som du skriver, men da der i salisylsyre er tale om en særlig alkohol (en såkaldt phenol) som er er "ekstra" sur så får man noget andet. Slår man pKs værdierne op for salisylsyre ser man at syre gruppen har en pKs værdi på 2,97 og phenolen har en på 13,82 så i en koncentreret NaOH opløsning (pks så vidt jeg husker 15,74) så vil langt størstedelen af salisylsyren være deprotoneret to gange altså ^-OOC-C₆H₄O^- og du skal selvfølgelig derfor også bruge 2 ekvivalenter OH^-

er ikke sikker på det er med i pensum men hvis du trækker emnet kan du lige så godt få det helt rigtigt og ace det og måske hive 12-tallet hjem på den måde :)

#3

lille fejl når du normalt laver forsæbning vil du få syrerestionen + alkohol som du skriver, men da der i salisylsyre er tale om en særlig alkohol (en såkaldt phenol) som er er "ekstra" sur så får man noget andet. Slår man pKs værdierne op for salisylsyre ser man at syre gruppen har en pKs værdi på 2,97 og phenolen har en på 13,82 så i en koncentreret NaOH opløsning (pks så vidt jeg husker 15,74) så vil langt størstedelen af salisylsyren være deprotoneret to gange altså ^-OOC-C₆H₄O^- og du skal selvfølgelig derfor også bruge 2 ekvivalenter OH^-

Så acetylsalicylsyre og NaOH reagerer med andre ord i forholdet 1:2 da salicylsyre er en phenol (og med dertilhørende høje pKs-værdi) og derfor deprotonerer to gange ^_-OOC-C₆H₄O^- ? Det her har ikke været i pensum nej, men hvis jeg kan lære det fuldt ud, vil det være et lækkert kort at trække. Jeg takker for svaret (og håber at jeg forstod det!).

#5 Ups den så jeg ikke lige. Man skal selvfølgelig vide at syrer kan reagere med baser, og phenol er også en syre jo. Men det er rigtigt ja :-)

#6

#5 Ups den så jeg ikke lige. Man skal selvfølgelig vide at syrer kan reagere med baser, og phenol er også en syre jo. Men det er rigtigt ja :-)

..nu lige for at være helt sikker.. phenoler er godt nok, når OH-gruppen er bundet til et aromatisk C-atom (altså indeholder en benzenring); mens alkoholer er når OH-gruppen er bundet til et alifatisk C-atom? Jeg tror ikke, at jeg fuldt forstår hvorfor salisylsyren reagerer 'dobbelt', så at sige. Kan det ganske enkelt forklares ved den høje pKs-værdi og derved reagerer så kraftigt, at den deprotonerer to gange?

#7 Ja, du har ret. Men den reagerer kun dobbelt fordi salicylsyre er en divalent syre (den kan afgive to hydroner).

At phenolen i salicylsyre har en høj pKs værdi betyder at det er en svagere syre, dvs. COOH gruppen er stadig stærkere. Men da NaOH er stærkere (15,74), vil den reagere med den svagere syre, phenolen.

COOH delen i salicylsyre er altså en middelstærke syre, phenolen i salicylsyre er en meget svag syre, og NaOH er en stærk base.

#8

#7 Ja, du har ret. Men den reagerer kun dobbelt fordi salicylsyre er en divalent syre (den kan afgive to hydroner).

At phenolen i salicylsyre har en høj pKs værdi betyder at det er en svagere syre, dvs. COOH gruppen er stadig stærkere. Men da NaOH er stærkere (15,74), vil den reagere med den svagere syre, phenolen.

COOH delen i salicylsyre er altså en middelstærke syre, phenolen i salicylsyre er en meget svag syre, og NaOH er en stærk base.

Jeg tror, at jeg har forstået. Takker!

yeps helt korrekt