Kemi

Sprængning af carbonskelet ved oxidation af tertiær alkohol

10. januar 2013 af ironmanden (Slettet) - Niveau: A-niveau

Både primære og sekundære alkoholer kan oxideres, men hvis vil oxidere et tertiært alkohol skal det ske under kraftig oxidation. Dette medfører at carbonskelettet ødelægges. Hvorfor er det helt præcist, at skelettet ødelægges? og hvad er en kraftig oxidation?

Brugbart svar (2)

Svar #1
11. januar 2013 af mathon

ved oxidation af en alkohol
er princippet
• fjernelse af et H og en OH-gruppe evt. opfattet som et H₂O-molekyle
• tilføjelse af et O-atom

uden stillingtagen tilhvilket O-atom

primær
R-CH₂OH + [O] ---> R-CHO

sekundær
R₁-C(H)OH-C-R₂ + [O] ---> R₁-C(O)-C-R₂

     tertiær
                            CR₁
                             |
                     R₂C-C-CR₃   +   [O]   --->         der mangler et H at fjerne
                             |                                        og det tertiære C har ikke 2 bindinger til overs
                            OH                                 til at binde et O-atom, da 3 bindinger allerede er beslaglagt,
                                                                      hvorfor - ved kraftig oxidation - bindingselektronerne ved
                                                                      C-kæderne trækkes voldsomt mod et påtrængende O-atom,
                                                                      som er særdeles elektronegativt. Herved sprænges
                                                                      carbonkæderne.

Svar #2
11. januar 2013 af ironmanden (Slettet)

Tusind tak!

Hvilke oxidationsmidler kan bruges til kraftig oxidation?

Brugbart svar (1)

Svar #3
11. januar 2013 af mathon

f.eks
MnO₄^- og Cr₂O₇^2-

Skriv et svar til: Sprængning af carbonskelet ved oxidation af tertiær alkohol

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.