Kemi
Hjælp, har brug for fif!!
1) hvordan kommer jeg fra en carboxylsyre til en alkan, generalt reaktioner COOH kan lave ER at de kan lave ester og amider, men hvordan kan man gå til alkaner?
2) hvordan danner jeg en butan-2-thiol fra en butan-1-ol??
Skal jeg få butanolen til at være aldehyd og bagefter til en sekundær alkohol og bagefter hvad??
Tak
Svar #1
28. marts 2013 af Barbasbol (Slettet)
Man kan prøve på at lave en E1 fra alkoholen af ved tilsætning af syre, og derefter reducere over palladium eller en anden metal katalyst. men der vil højs sandsynligt ske omlejringer når det er en primær alkohol (da primær carbocation)
Men den metode du har gang i med at transformere den til en alkylhalid er godt, for vi vil jo danne en god leavinggruppe. Se billede
Så vi kan tage udgangspunkt i efter din omdannelse til alkohol
Jeg ved ikke helt hvilket nivea du har det på, eller om du har beskæftiget dig med tosyleringer. Den omdanner bare alkoholen til en god leaving gruppe. Så når vi kommer med LiAlH4 og vores "H-" og angriber den, kan den nemt forlade.
Ellers er der de gode SOCl2 PBr3 og HBr (eller en anden halid i stedet for) til at omdanne gruppen til halid.
Håber det kan hjælpe :)
Svar #2
28. marts 2013 af Lescort
det var en stor hjælp, tusind tak. jeg er lige begyndt på Organisk kemi i anden semester.
Hilsner
Svar #3
29. marts 2013 af Barbasbol (Slettet)
For at svare på dit andet spørgsmål, med omdannelsen fra alkohol til thiol.
Se billede
Du kan omdanne din alkohol til et halid (se tidligere spørgsmål for det), for at lave alkoholen om til en god leaving gruppe. Da kan du ved en Sn2 angribe ind på Br med dit "R-S- " hvorved dit halogen forsvinder.
Jeg ved ikke hvor meget du har beskæftiget dig med Hårde og Bløde nukleofiler, men R-S- er en blød nukleofil, og HO- er en hård nukleofil. Samtidigt er det carbon der har dobbeltbundet O og S en hård elektrofil. Hård + Hård er bedre end blødt + Hårdt. Derfor vil -OH angribe ind på det center, i stedet for en ny Sn2, hvor du bare vil komme tilbage til alkohol.
(Brom er et af de større halogener, derfor danner den et blødt center, hvorved første reaktion godt kan forløbe)
Derfor vil -OH angribe ind på det Hårde carbon center, gå ind i tetrahedrale intermediat, kollapse, og have -S-R' som leaving gruppe.
Håber det hjalp igen (:
Svar #4
30. marts 2013 af Lescort
Svar #5
30. marts 2013 af Barbasbol (Slettet)
En forsimplet udgave af Hard and Soft Acid and base (HSAB) (hård /blød nukleofil)
Hård nukleofil er noget der har en mere klar afgrænset ladning fx -OH, da O er i anden periode (ikke så mange elektron skaller), men hvor S er i 3. periode (har flere elektron skaller) er mere blød.
Så en grundregel. Jo større atomet er, jo mere blødt er den. F- er en hård, imens I- er en blød.
Konjugerede bindinger er bløde, da de spreder en ladning over et større "volumen". fx en benzen carbocation er blød (konjugeret). Mange reaktioner har fx selektivitet ved konjugeret addition til keto / enol former.
Dog er der mange grænsetilfælde (mener fx -CN er grænsetilfælde).
Håber det hjalp :)
Svar #6
30. marts 2013 af Lescort
Svar #7
31. marts 2013 af Barbasbol (Slettet)
Ikke helt det samme, MEN konjugation gør at der kan komme flere resonancer (hvis det er placeret korrekt).
Konjugerede bindinger kan fx ses ved benzen, hvor flere P orbitaler overlapper (der forekommer jo en enkelt P orbital for hvert carbon i en dobbeltbinding.)
Se billede (sorry håndtegning)
På tegningen er antiorbitalen skraveret (ikk tænk så meget på den, hvis du ikke har arbejdet med det.)
De stiplede prikker viser hvor der sker overlap, så man kan sige det lidt visuelt, så tilhørere elektronerne i dobbeltbindingen ikke dobbeltbindingen, men hele systemet.
fx i eksemplet, er der 6 elektroner (3 dobbeltbindinger) spredt ud over alle 6 carbons. Så de tilhører ikke EN bestemt dobbeltbinding.
Det overlap gør at den samlede energi for systemet mindskes (mere stabil). (Derfor benzen er så stabil og svær at reagerer ind på) og derudfra aromatisk stammer fra.
Forbindelserne nedenunder er også alle konjugeret. P orbital fra benzen ring overlapper med dobbeltbinding på alkan kæden.
Etheren er faktisk også konjueret, for O har lonepair den kan donerer op til systemet (ved ikke om det er helt ligeså godt).
Som bonus info, på den ellers lidt længere forklaring (Sorry). Så er det konjugeret bindinger der gør at mennesker kan se. Konjugeret bindinger, gør at stoffet er bedre til at opfange lys (mindre forskel i binding og antibinding orbital), så når lyset rammer Retinal, et pigment der sidder i øjet, (http://en.wikipedia.org/wiki/Retinal konjugeret system), så går alle cis bindinger over til trans binding, der så registreres af et protein og sender signal.
Håber det hjalp :) (tryk lige brugbart svar hvis det hjalp)
Skriv et svar til: Hjælp, har brug for fif!!
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.
