Acetylsalicylsyre. Hvilken syntesemåde er bedst?

Ifølge Le Chetaliers Princip vil et indgreb i en ligevægt forskydes i den retning således at indgrebet afbødes. Da der er tale om en kondensationsreaktion ved fremstilling af acetylsalicylsyre, det vil sige at vand er på produktsiden. Når du tilsætter et anhydrid reagerer det med vand, der er altså tale om en hydrolyse der forbruger vand og derfor vil ligevægten forskydes yderligere over på produktsiden for at afbøde indgrebet. Du kan også bruge eddikesyre og konc. 96% svovlsyre.

Mange for hjælpen. Det kigger jeg på. Det kan være(meget vel), at jeg har flere spørgsmål senere.

Roan

Man bruger ikke eddikesyre OG eddikesyreanhydrid. Så den forklaring går ikke.

Årsagen til at anhydridet er mere reaktiv i acetyleringen, er ganske enkelt at det er mere reaktivt, da den bærer en bedre leavinggruppe (acetat).

Jeg er rigtig glad for at få svar på spørgsmål.

Jeg prøver lige at  skrive, hvad jeg forstår ved dette. Og håber I vil se på det?

Eddikesyreanhydrid er mere reaktivt ved overførsel af COCH3(acetylering) i reaktionen med salicylsyre fordi leavinggruppen er bedre.En leaving gruppe er en udgående gruppe, men hvorfor er denne, acetat, bedre?Jeg kan finde at sådan en gruppe har et ensomt elektronpar? Hvordan forklarer jeg det bedre?

Jeg er med på, at der ikke både skal bruges eddikesyre og -anhydrid.

Le Chatelier gør, at reaktionen forskydes til højre(mere ASA)? Skyldes det den gode leavinggruppe? Jeg forstår det ikke helt

Selve processen er, at eddikesyreanhydrid og salicylsyre gennemgår en kondensation( fraspaltning af H2O) men der dannes eddikesyre i stedet for vand, så vandet bliver ikke synligt i ligningen. Hydrolysen, med optagelse af vand, er det ikke tidligere - under dannelse af anhydridet? og under syntesen af ASA bruges der ikke vand.

Tak, at i gider prøve at hælpe. Det er rigtig godt.

Roan

Jeg prøver lige at skrive det op med reaktioner:

(CH₃CO)₂O + H₂O --------> 2 CH₃COOH     Der er her tale om en hydrolyse, dvs. eddikesyreanhydrid reagerer med vand og danner 2 mol eddikesyre.

Det er ovenstående reaktion der sker først og her kan du se at der forbruges vand.

Esterdannelse:

CH₃COOH + R-OH ------> CH₃COO-R + H₂O Her er der altså tale om en kondensationsreaktion. Hvis du fjerner vand, vil reaktionen ifølge Le Chetaliers princip forskydes til højere og da anhydridet "fjerner vand" efter øverste reaktion, er det forklaringen på at du får et højere udbytte ved brug af et anhydrid fremfor en carboxylsyre.

Leaving group er noget man bruger inden for substitutionsreaktioner med såkaldte nucleophile grupper og der er bl.a tale om S_N1 og S_N2 - reaktioner. Det skal du ikke blande ind i forklaringen, så tror jeg du får et forklaringsproblem.

Det arbejder jeg videre med. Nu forstår jeg det.

Mange tak for hjælpen! Jeg vender nok tilbage.

Roan