Spørgsmål omkring carboxylsyren 2-hydroxybenzoesyre.

Hej,

Jeg sidder med en rapport angående Carboxylsyrer. Jeg fik udleveret en ukendt carboxylsyre hvor jeg derefter skulle identificere den pågældende:

Jeg foretog først afbrænding, og så derved at en sort sodsky blev dannet, altså er min carboxylsyre et aromatisk carbonhydrid da kendetegnet jo er sort sod ved afbrænding.

Derefter forsøgte jeg at opløse det i vand, hvorved jeg kunne konkludere at meget lidt eller intet blev opløst (dette passer med 2-hydroxybenzoesyre da opløseligheden er 0,2 g / 100 mL).

Jeg smeltepunktsbestemte derefter min carboxylsyre til omkring 160 grader celsius hvilket udmærket stemmer overens med 2-hydroxybenzoesyrens 158, fejlkilder taget i betragtning.

Jeg foretog derefter en potentiometrisk titrering, hvorved jeg fik angivet mit ækvivalenspunkt til 12,48 ; 8,9 - henholdsvis forbrugt NaOH og pH-værdi. Dette anvendte jeg til at foretage en almindelig titrering (således jeg kunne tilføje en indikator - her phenolphtalein - til min opløsning).

Efter teoriafsnittet blev jeg dog i tvivl. Da jeg har fundet ud af at 2-hydroxybenzoesyre er en monocarboxylsyre, burde den jo have en pKs værdi inden for 4,76-9,96 eller noget lignende dette.
Efter at have slået op i en databog fandt jeg min pågældende carboxylsyre til at have pKs værdien 2,98. Dette stemmer overhovedet ikke overens med min potentiometriske titrerkurve, da jeg her anvender teorien omkring puffer system, hvor vi før ækvivalenspunktet ser at der optræder dette (har ikke mulighed for at skanne et billede ind desværre..)

Aflæser jeg nu min forbrugte NaOH til omkring halvdelene af dette (altså det punkt hvor pKs = pH) aflæser jeg en pKs værdi til omkring 5,25 hvilket slet ikke stemmer overens med tabeldataene, men med teorien omkring monocarboxylsyrer burde ligge i det allerede nævnte interval.

Ellers stemte resten af mine forsøg overens med tabeldataene.

Nogen der ved hvilke faktorer der her spiller ind, og grunden til at jeg ikke kan aflæse en pks værdi omkring de 3 på min titrerkurve? Troede måske det var pga. elektrontilførsel ændrer pks værdi for carboxylsyrer, men da der jo kun optræder CH og COOH i min carboxylsyre, kan det jo ikke være det der er problemet.

Jeg er lost! På forhånd tak for svarene.