Lægemiddel mod tuberkulose

Din ester har højest prioritet, gruppen med den aromatiske ring, hvor CO-O-R sidder direkte på hedder benzoat. Din anden del af esteren hedder blot methyl. På din benzen ring har du substitueret en hydroxy-gruppe i 2-positionen i forhold til esteren og en nitro-gruppe i 4-positionen i forhold til esteren. Så du får navnet

methyl 2-hydroxy-4-nitrobenzoat.

de funktionelle grupper er da en ester, en nitro og en phenol (ikke en alkohol).

Mht. opløseligheder må du nok lige høre en anden.

Bromerer du med Br₂ med FeBr₃ katalysator vil mit bedste bud være at du laver en elektrofil aromatisk substitution. Esteren er deaktiverende og meta-dirigerende, -OH er kraftigt aktiverende og ortho/para-dirigerende. Din nitro er deaktiverende og meta-dirigerende. Alt i alt prioriteres det at substituere Br på "til venstre for NO₂" (meta for esteren og para for phenolen), så det nye produkt bliver methyl 5-bromo-2-hydroxy-4-nitrobenzoat.

Stoffet indeholder ikke nogen nitrogruppe, men derimod en aminogruppe.

Så det forventede produkt vil sandsynligvis være:

4-amino-5-brom-2-hydroxybenzoesyre methyl ester

min fejl med aminogruppen, var lidt for hurtig til at se den igennem i aftes :)

Tusind  mange tak for jeres hjælp.. Fik et godt overblik :)

Men bliver det så Methyl 2-hydroxy-4-aminobenzoat? og hvorfor skal der ikke ester til sidst i denne navngivning?

Det bliver methyl 4-amino-2-hydroxybenzoat :) eller 4-amino-2-hydroxybenzoesyre methyl ester. (husk alfabetisk orden mht. substituenter)

Grunden til, at der ikke skal ester med i navngivningen af det første navn, som jeg angav, er fordi jeg er vant til en mere universel navngivning fremfor den danske. (C₆H₅-CO-O-) hedder benzoat, og deri er ester-gruppen sådan set inkluderet, så det er blot at angive, hvad der sidder på den anden side af esteren (methylen), og så huske at angive substituenterne på den aromatiske ring.

Men begge navne er lige gode, så du vælger blot den, du vil foretrække.

- - -

OBS

Læg mærke til at NH₂ er aktiverende og Ortho/para-dirigerende, så det jeg skrev ovenstående med nitro gælder ikke. I stedet vil esteren dirigere meta, phenolen (ortho og) para og aminoen ortho (og para), men det skulle gerne give samme stof med substitution på 5-positionen.

Sidder med samme opgave, hvad med opløseligheden, hvad er jeres vurdering der? :)

Som jeg har forstået det, så er stoffet basiskt siden den har en aminogruppe. Derfor skulle det være mere villigt at afgive en proton til HCl end Vand, og hellere i Vand end NaOH.