fremstilling af acetylsalicylsyre, hurtigst med eddikesyreanhydrid?

Vil tro det er noget ala følgende

mange tak for svaret, men er ikke helt sikker på jeg forstår:), du mener altså at salicylsyre bliver positivt ladet eller hvordan?

Jeg vil skyde på, at eddikesyreanhydriden bliver positivt ladet af den katalyserende syre, hvorefter salicylsyrens hydroxygruppe kan angribe ind. Grunden til, at du ikke kan gøre det samme med eddikesyre (hvis du havde brugt dette istedet for anhydriden), er at eddikesyre i sig selv er en syre.

altså jeg ved at eddikesyren spalter sig op i en ester gruppe og en acetylgruppe, og estergruppen bliver posetivt ladet vha. syren, men tror du også at acetylgruppen bliver dette?

eddikesyren spalter sig ikke op.

Anhydriden spaltes til at danne en ester og en eddikesyre, ikke bare en acetylgruppe.

Eddikesyren vil nok ikke være positivt ladet, da den selv er en syre. Det ville kræve nogle ret voldsomme reagenser.

Se vedhæftet, er det ikke dette eddikesyreanhydriden spalter sig op I?, og er det ikke en ace. og en ester gruppe? ester gruppen, bliver jo vha. et h+atom til eddikesyre bagefter eddikesyreanhydridet er spaltet.

Ah på den måde. Hvis du laver det, som du har vedhæftet, er det acetylgruppen, der sætter sig på salicylsyre, men den anden del er ikke en ester, men en deprotoneret syre (som da får en proton og bliver til eddikesyre). Der skal være en R-gruppe på oxygenet for at det kan blive til en ester.

okay, :) men som jeg startede med at spørge om - hvorfor gør reaktionen hurtigere pga. dette? fordi det er ester/den deprotoneret syre, som bliver ladet af syren ved jeg, men gør acetylgruppen også dette?

jeg troede i hvert fald det var lidt af flg. præncip der forekom: (se vehæftning)

Lige så snart én af grupperne bliver ladet af syren, vil jeg tro at reaktionen når at forløbe.

Den forløber hurtigere, fordi du ved hjælp af syre gør anhydriden mere reaktiv.

dvs. at det er acetylgruppen der får brudt en dobbeltbinding og bliver ladet som det ses i min seneste vedhæftning, så reaktionen ml denne og salicyl syre forløber hurtiger? og den anden gruppe er bare eddikesyre minus, og tiltrækker et H+atom.
 

Phienix. kan du se i din indbakke? ;)

#12

Se vedlagte billede.

Under oprensning efter reaktionen vil syren blive protoneret, men i basisk opløsning vil den være deprotoneret. ( det betyder så også, som jeg ikke fik med på min tegning, at syren i acetylsalicylsyren højst sandsynligvis vil være deprotoneret allerede fra starten af, inden hydrolysen finder sted)

tak for dit svar men jeg forstår intet af den :( kan du forklare det på et word dokument?