13C NMR, lavt kemisk skift

Hej derude.

Jeg sidder med en opgave, hvor jeg har følgende informationer:

Bruttoformel: C₈H₁₀O₂, hvilket giver et index på 4, da sandsynligvis en aromat.

IR: 3010-3100, 2840, 1600

13C NMR: 161 (svag intensitet, 2C), 130, 106 (2C), 100, 55 (2C)

1H NMR: 3.77 (singlet, 6H), 6.45 (singlet, 1H), 6.50 (dublet, 2H), 7.15 (triplet, 1H)

Jeg har fået det hele til at hænge sammen med en meta-substitueret benzenring, hvor de to substituenter er acetalgrupper, altså bliver stoffet 1,3-dimethoxybenzen.

Nu er der bare én ting, jeg synes virker lidt langt væk for mig; det kemiske skift i 13C NMR ved 100 ppm passer ikke i hovedtræk til en bestemt carbongruppe. Jeg har blot sagt, at den ligger så tæt på det aromatiske, at den må indgå i denne gruppe, og da ortho-carbon ligger tæt på 2x oxygen, må denne få det høje kemiske skift på de godt 130 ppm.

Nogen der kan forklare hvorfor de kemiske skift afviger sådan? Jeg ville for eksempel også have foretrukket de to carbon ved 161 ppm til at være ketoner, men fik ikke det til at passe i det tilfælde.